لعل أول التحديات التي سيواجهها العامل الحر وأهمها هو دخوله إلى سوق العمل الحر على الإنترنت وتبنيه ثقافة العمل المستقل، ذلك أنك لا تدري من أين تبدأ وكيف ولا ما تحتاجه، ونحن نحاول أن نجيب عن هذا بإيجاز في السطور القليلة التالية ثم نفصل ذلك فيما يلي من الفصول. وأنت محتاج ابتداءً إلى دراسة السوق جيدًا قبل دخولك فيه، وموازنة ذلك بما عندك من مهارات كي تضيف إليها وتطورها إن كانت تحتاج ذلك، ثم النظر في المجال المناسب لك من بين مهاراتك واختصاصاتك للعمل فيه، وفهم سلوك العملاء وما يريدون ومن هم وأين ه